С OVA'шками как раз всё просто, по ним есть официальные комментарии. "Memories in the Rain" - это пилотная OVA, смотреть или до сериала, или параллельно с сериями 8-9, из которых она и сделана. : ) А "the Sealed Sword Frenzy" ложится между 63й и 64й сериями - т.е. между сэйретейской и баунтовской арками.
С фильмами сложнее, будем судить по косвенным данным

В "Memories of Nobody" Рукия напропалую пользуется своим Sode no Shirayuki и никого это не удивляет. : ) Следовательно, по хронологии фильм располагается как минимум после 121й серии. Но в это время у Ичиго бааальшие проблемы с внутренним Пустым - а в фильме этого всего нет. Плюс, в фильме Айдзэн не упоминается
вообще. Отсюда я делаю вывод, что события фильма идут уже существенно позже событий сериала (включая ещё неотснятые серии).
Собственно, авторы признают, что события фильма никак не связаны с событиями сериала. А смотреть фильм, имхо, лучше всего параллельно с филерами арранкарской арки - серии 128-135.
К "the DiamondDust Rebellion" применимы те же мысли: Ичиго пользуется маской, Иккаку - банкаем, арранкарки никого не удивляют фактом своего существования, ни слова об Айдзэне... в общем, события фильма должны быть куда позже событий сериала. Я бы даже сказал - позже арки капитана Амагая. : ) Имхо, вот как раз после неё и стоит смотреть.